Aminoşeker Türevlerinin Sentezleri, Saflandırılması ve Karakterizasyonları
Proje no. 21351 · Durum: Kapanmış · 2019
Özet
Bu çalışma kapsamında, üç farklı amino şeker sentezlendi. D-galaktoz ve D-mannoz başlangıç şekerleri olarak kullanıldı. Üçüncü amino şekerin sentezlenmesi için ticari olarak satılan ?-Glukokloraloz’dan yola çıkıldı. D-galaktoz ve D-mannoz’un trikloroetiliden asetalleri, susuz kloral ile bu iki şekerin reaksiyonları sonucu hazırlandı. ?-Kloraloz, Galaktokloraloz ve Mannokloraloz hazırlandıktan sonra p-toluensülfonilklorür ile tepkimeye sokularak hepsi için tosil türevleri elde edildi. Elde edilen tosil türevleri nükleofilik yer değiştirme tepkimesi ile azid formuna dönüştürüldü. Elde edilen azid bileşikleri, amino şeker türevlerinin eldesi için indirgeyici reaktif olan trifenilfosfin ile tepkimesi sonucunda aminoşeker türevleri (1-3) yüksek verimle elde edildi. Proje kapsamında sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları 1H-NMR ve FTIR gibi spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı. Anahtar Kelimeler: Karbohidrat, Sentez, ?-Kloraloz, Galaktokloraloz, Mannokloraloz, Amino şeker, Monosakkarit.