Şeker Bazlı Kiral Ligandların Sentezleri ve Karakterizasyonları
Proje no. 21386 · Durum: Kapanmış · 2019
Özet
Bu çalışmada ilk olarak başlangıç maddesi olarak 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-?-D-glukofuranoz (?-kloraloz) ve 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-?-D-galaktofuranoz’un 6-amino türevlerinin sentezleri gerçekleştiridi. Bu amaçla, D-glukoz ve D-galaktoz’un trikloroetiliden acetalleri, susuz kloral ve şekerlerle reaksiyonu sonucu hazırlandı. D-glukoz ve D-galaktoz’un trikloroetiliden acetallerinin tosil türevleri p-toluensülfonilklorür ile reaksiyon sonucu elde edildi ve daha sonra bu tosil türevleri nükleofilik yerdeğiştirme tepkimesi ile azit formuna dönüştürüldü. Elde edilen azit bileşikleri, ilgili amino şeker türevini elde etmek için indirgeyici reaktif olarak trifenilfosfinile reaksiyona sokuldu. Daha sonra şeker bazlı kiral Schiff bazı sentezlemek amacı ile, etanol içinde aldehit (salisilaldehit veya 3,5-ditbutilsalisilaldehit) etanoldaki çözeltisi amino şeker türevi çözeltisiyle oda sıcaklığında reaksiyona sokuldu ve sarı renkli şeker bazlı kiral Schiff bazı ligandları yüksek verimle elde edildi. Proje kapsamında sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR ve IR gibi spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı. Anahtar kelimeler: Kloraloz, Amino Şeker, Kiral Schiff Bazı, Asimetrik Sentez.