Şeker Bazlı Kiral NHeterosiklik Karben Ligantları ve Metal Komplekslerinin Sentezleri Karakterizasyonları Biyolojik ve Katalitik Uygulamaları
Proje no. 20612 · Durum: Kapanmış (Yayın bekleniyor) · 2019
Özet
Asimetrik sentez, organik kimya ve farmakolojide en önemli araştırma alanlarından biridir. Çünkü kiral bileşiklerin özellikle ilaç sektöründe ayrı bir yeri vardır. Farmakolojik etki ve kirallik arasındaki ilişkinin önemi 1960’larda Talidomit’in hamile bayanlar üzerinde uygulanmasıyla ortaya çıkmıştır. (R)-Talidomit bulantıyı giderici özellik gösterirken, (S)-enantiyomer sakat doğumlara yol açmıştır. Kiral bileşiklerin önemi her geçen gün artmakta, dolayısıyla bu bileşiklerin sentezlenmesi yönündeki çalışmalar giderek hızlanmaktadır. Asimetrik sentez, kiral bileşiklerin hazırlanmasında kullanılan en önemli yöntemdir. Bu yöntemde kiral katalizörler kullanılarak yüksek saflıkta istenen enantiyomer elde edilebilmektedir. N-heterosiklik karbenler (NHC), geçiş metal bileşiklerinde çok kullanılan ligantlardır. NHC fosfin analoglarına göre havaya, neme ve ısıya karşı daha kararlı kompleksler meydana getirirler ve sahip olduğu bu özelliklerinden dolayı pek çok kimyasal reaksiyonda katalizör olarak kullanılmaktadırlar. Bu nedenle, asimetrik katalizde bu ligantların kiral türevlerinin gelişimi de kaçınılmaz olmuştur. Toksititelerinin düşük, sentezlerinin kolay ve ekonomik oluşu bu ilginin nedenleri arasında gösterilmektedir. Bu amaçla, bu projede asimetrik sentez için kiral şeker bazlı NHC ligantlarının ve bunların metal kompleksleri insitü ortamda gerçekleştirildi.. Projede sentezlenen şeker bazlı N-heterosiklik karben ligantlarının metal komplekslerinin yapı ve saflıkları 1H ve 13C NMR, IR, UV, X-Ray, elemental analizi, erime noktası ve optik çevirme açısı analiz yöntemleriyle doğrulandı. Sentezlenen bu N-heterosiklilk karben (NHC) kompleksleri ketonların asimetrik transfer hidrojenasyon reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılarak ve katalitik aktiviteleri araştırıldı. Katalitik testler için Gaz Kromatografisi (GC) kullanıdı.Ayrıca, sentezlenen şeker bazlı kiral NHC ligantlarının ileriki aktivite çalışmalarında yaygın olarak kullanılan HeLa insan rahim kanseri hücre hattı ile A549 akciğer kanseri hücre hattı ve MTT hücre proliferasyon yöntemi kullanılarak karşı antikanser aktviteleri incelenecektir.