YENİ BENZİMİDAZOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE BİYOLOJİK AKTİVİTELERİNİN İNCELENMESİ
Proje no. 517 · Durum: Kapanmış · 2018
Özet
Bu tezde L-metiyonin, L-izolösin, D-fenilglisin ve L-fenilalanin aminoasitleri başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Deneysel çalışmalar, bu aminoasitlerin benzimidazol türevi benzoil ve naftoil bileşiklerin sentezleri üzerine oluşturuldu. L-metiyonin’in koruyucu ditersiyer bütil dikarbonat tepkimesi sonucu N-Boc-L-metiyonin hazırlandı. N-Boc-L-metiyonin, o-fenilendiamin ve DCC (N,N’-disikloheksilkarbodiimit) varlığında tepkimeye sokularak N-Boc-kiral amit türevi sentezlendi. N-Boc-kiral amit türevi asidik ortamda halkalaşma reaksiyonu vererek N-Boc-kiral benzimidazol türevi sentezlenmiş oldu. Son aşama olarak elde edilen kiral benzimidazol türevi ayrı ayrı benzoil klorür ve 1-naftoil klorür ile tepkimeye sokularak istenen benzoil ve naftoil benzimidazol bileşikleri hazırlandı. Aynı sentez basamaklarının kullanılmasıyla L-izolösin, D-fenilglisin ve L-fenilalanin aminoasitlerinin benzoil ve naftoil benzimidazol bileşikleri de elde edildi. Bileşiklerin yapıları spektroskopik analizler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve elementel analiz sonuçları ile teyit edildi.