PİPERAZİN İÇEREN YENİ C2- SİMETRİK KİRAL LİGANDLARIN SENTEZLENMESİ VE ASİMETRİK HENRY TEPKİMESİNDEKİ UYGULAMASI
Proje no. 525 · Durum: Kapanmış · 2018
Özet
Henry (nitroaldol) tepkimesi, organik kimyada C-C bağ oluşumu için en önemli tepkimelerden birisidir. Bu tepkimenin ürünü olan optikçe aktif ß-nitroalkol visinal pozisyonda hidroksil ve nitro grupları içermektedir. Bu durum, farmosetikler gibi değerli kimyasalların hazırlanmasına olanak sağlamaktadır. Bu nedenle, günümüzde yüksek enantiyoseçicilikle sentezlenmelerini sağlayacak yeni katalizörlerin geliştirilmesi üzerinde çalışmalar yoğun ilgi görmektedir. Bu projede, ilk aşamada piperazin halkası içeren kiral ligandlar sentezlendi. Bunun için (S)-2-amino-3-fenil-1-propanol den çıkılarak bir dizi reaksiyon gerçekleştirildi. Amino alkolün OH grubu Cl ile yer değiştirildikten sonra amino alkol Boc grubu ile korundu. 1-metil piperazin ile tepkimesi gerçekleştirildikten sonra koruyucu grup düşürülerek bir amin türevi elde edildi. Bu aminin salisil aldehit ve 2,4-dihidroksi benzaldehitle tepkimeleri sonucunda kiral Schiff bazları sentezlendi. Her aşamada elde edilen ürünler uygun metodlar ile saflandırıldıktan sonra spektroskopik ve analitik yöntemlerle yapıları tayin edildi. İkinci aşamada, sentezlenen kiral Schiff bazları Cu2+ tuzları varlığında asimetrik Henry tepkimesindeki katalitik etkileri incelendi. Ürünleri enantiyomerik fazlalık (ef) değerleri HPLC ile tespit edildi. Anahtar Kelime: Piperazin, Schiff bazı, Asimetrik Henry Tepkimesi